肉桂酸
別名:桂皮酸,苯丙烯酸,亞芐基乙酸,桂酸,trans-3-
Phenylacrylic acid
【化學(xué)名稱】β-苯丙烯酸;3-苯基-2-丙烯酸
別名:桂皮酸,苯丙烯酸,亞芐基乙酸,桂酸,trans-3-
Phenylacrylic acid,Cinnamic acid,3-Phenyl-2-propenoic
acid
【英文名稱】cinnamic acid; β-phenylacrylic acid
【CAS No.】 140-10-3
【結(jié)構(gòu)或分子式】C6H5-CH=CH-COOH
【相對(duì)分子量或原子量】148.17
【密度】1.245
【熔點(diǎn)(℃)】133
【沸點(diǎn)(℃)】300
【毒性LD50(mg/kg)】大鼠經(jīng)口2500。
規(guī)格型號(hào):99%
【性狀】白色至淡黃色粉末。
【溶解情況】1克能溶于2L水中(25℃),在熱水中溶于6ml
乙醇中,可以任意比例溶于苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、二硫化碳等
溶劑中
包裝規(guī)格:25kg袋裝
【用途】
一.肉桂酸在香精香料中的應(yīng)用
1.調(diào)制蘋果、櫻桃、可作為蘋果香精、櫻桃香精、水果香精、花香
香精調(diào)和使用。
2.可作為芳香混合物,用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妝品中。
3.有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用,對(duì)紫外線有一定的隔絕作用,
能使褐斑變淺、甚至消失,是高級(jí)防曬霜中必不可少的成分之一。
4.肉桂酸本身就是一種香料,具有很好的保香作用,通常作為配香
原料,可使主香料的香氣更加清香揮發(fā)。肉桂酸的各種酯(如甲、
乙、丙、丁等)都可用作定香劑,用于飲料、冷飲、糖果、酒類等
食品。
二.肉桂酸在食品添加劑的應(yīng)用
1. 肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品
添加劑—甜味阿斯巴甜(Aspartame)的主要原料。
2.英國聯(lián)合利華取得了世界知識(shí)產(chǎn)權(quán)組織專利PCTInt。Appl。Wo01
87,080(2001,11.22)該文介紹肉桂酸和巴氏殺菌助劑組成,具
有很強(qiáng)的殺菌、防腐作用。
3.肉桂酸還是辣椒素合成酶的一個(gè)組成部分—肉桂酸水解酶,可以
利用轉(zhuǎn)基因培育高產(chǎn)辣椒素含量的辣椒優(yōu)良品種,必將大大提高辣
椒品質(zhì),從而有力推動(dòng)辣椒產(chǎn)業(yè)化發(fā)展。
4.利用肉桂酸的防霉防腐殺菌可應(yīng)用于糧食、蔬菜、水果中的保鮮
、防腐。
5.還可用在葡萄酒中,使其色澤光鮮。
6. 肉桂酸具有很強(qiáng)的興奮作用,可廣泛直接添加于一切食品中。
三.肉桂酸在醫(yī)藥工業(yè)中的應(yīng)用
醫(yī)藥工業(yè)中,可用于合成治療冠心病的重要藥物乳酸可心定和
心痛平,及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用來制造“心可安”,
局部麻醉劑、殺菌劑、止血藥等。還可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌
嗪,用作脊錐骨骼松弛劑和鎮(zhèn)痙劑。主要用于腦血栓,腦動(dòng)脈硬化
,冠狀動(dòng)脈硬化等病癥。對(duì)肺腺癌細(xì)胞增殖有明顯抑制作用。肉桂
酸是A-5491人肺腺癌細(xì)胞有效的抑制劑,在抗癌方面具有極
大的應(yīng)用價(jià)值。
四.肉桂酸在美容方面的應(yīng)用
肉桂酸可應(yīng)用于美容方面,酪氨基酸酶是黑色素合成關(guān)鍵酶,
它啟動(dòng)了由酪氨酸轉(zhuǎn)化為黑色素生物聚合體的級(jí)鏈反應(yīng),肉桂酸有
抑制形成黑色酪氨酸酶的作用,對(duì)紫外線有一定的隔絕作用,能使
褐斑變淺,甚至消失,是高級(jí)防曬霜中必不可少的成分之一。肉桂
酸顯著的抗氧化功效對(duì)于減慢皺紋的出現(xiàn)有很好的療效。
五.肉桂酸在農(nóng)藥工業(yè)中的應(yīng)用
在農(nóng)業(yè)工業(yè)中,肉桂酸作為生長促進(jìn)劑和長效殺菌劑而用于果
蔬防腐。
六.肉桂酸在有機(jī)合成化工方面的應(yīng)用
在有機(jī)化工合成方面,肉桂酸可作為鍍鋅板的緩釋劑,聚氯乙
烯的熱穩(wěn)定劑,多氨基甲酸脂的交聯(lián)劑,乙內(nèi)酰和聚己內(nèi)酰胺的阻
燃劑,化學(xué)分析試劑。也是測(cè)定鈾、釩分離的試劑;它還是負(fù)片型
感光樹脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯
、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和側(cè)基為肉桂酸酯的環(huán)氧樹脂。
應(yīng)用于塑料方面,可用作PVC的熱穩(wěn)定劑,殺菌防霉除臭劑,
還可添加在橡膠、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋墊,也可用于棉布和
各種合成纖維、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉變。
【制備或來源】
合成肉桂酸的方法眾多,主要合成方法如下: (1) Perkin 合成
法 ; (2) 苯甲醛2丙酮法 ; (3) 芐叉二氯2無水醋酸鈉法。這些方
法或流程長,溫度高, 能耗大,收率低;或副產(chǎn)物多,分離純化難,污
染嚴(yán)重。(4) 肉桂醛氧化為肉桂酸法,以H2O2 (濃度要求為90 %~
100 %屬危險(xiǎn)品) 、NaClO2 等無機(jī)氧化物為氧化劑進(jìn)行氧化 ,需要
大量有機(jī)溶劑如丙腈、苯等,污染環(huán)境,不利于工業(yè)化;或是分子氧
化法,其中液相催化氧化法收率較低(70 %左右) ,且也使用大量有
機(jī)溶劑。